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Il mwcqtetraidropirano o mwcgossano (nome sistematico e IUPAC), conosciuto anche con il nome tradizionale di mwcwossido di pentametilene,cite-ref-2[2] è un mweacomposto eterociclico esaaatomico saturo avente un atomo di ossigeno nel ciclo. La sua mweqformula molecolare è Cmweg5Hmwew10O. È un mwfaetere cilico, omologo superiore del mwfqtetraidrofurano (anello pentaatomico, Cmwfg4Hmwfw8O).cite-ref-pubchem-ncbi-nlm-nih-gov-3-0[3]

La molecola è strutturalmente simile al mwhqpirano (da cui il suo nome), rappresentandone la forma mwhgridotta, mancante dei due mwhwdoppi legami.

A temperatura ambiente si presenta come un liquido incolore, dall'odore dolciastro pungente, facilmente infiammabile e tendente a formare mwiqperossidi esplosivi, al pari di altri eteri.cite-ref-pubchem-ncbi-nlm-nih-gov-3-1[3] Allo stato gassoso ne è stata dimostrata l'esistenza sotto forma di due differenti mwjgconformeri "a sedia". La sua struttura si ritrova nella forma ciclica degli zuccheri definiti mwjwpiranosi.

• Sintesi

• Usi

• Note

• Voci correlate

• Altri progetti

• Collegamenti esterni

Un classico metodo di sintesi consiste nell'mwkwidrogenazione del 3,4-diidro-2mwlaH-pirano con mwlqnichel Raney.cite-ref-4[4] Un altro metodo sfrutta una mwmgreazione di Williamson intramolecolare del 5-bromopentan-1-olo che, riscaldando in presenza di mwmwidruro di sodio utilizzando come solvente il mwnatetraidrofurano, ciclizza producendo il tetraidropirano.cite-ref-etero-5-0[5] Altri metodi sfruttano la ciclizzazione in ambiente mwoqacido di mwogaldeidi mwowδ-sostituite, la mwpareazione di Prins, una mwpqcicloaddizione [4+2], oppure possono prevedere altre forme di ciclizzazione intramolecolare.cite-ref-etero-5-1[5]

La struttura del tetraidropirano è stato riscontrato in molte sostanze naturali che possiedono attività biologica e farmacologica, come mwraantifungini, mwrqmacrolidi mwrgcitotossici e citostatici, agenti mwrwantileishmaniosi, e prodotti batterici che hanno mostrato attività antitumorale.cite-ref-etero-5-2[5]

I suoi derivati che si formano per reazione del diidropirano con mwtgalcoli (derivati mwtwchetalici) trovano comunemente uso nella mwuasintesi organica come mwuqgruppi protettivi per gli mwugalcoli:cite-ref-6[6]cite-ref-7[7] il 3,4-diidropirano viene fatto reagire, in ambiente acido, con l'alcol portando alla formazione di 2-tetraidropiranil eteri che, per successiva mwwwidrolisi, liberano nuovamente l'alcol.

Il tetraidropirano trova inoltre impiego come mwywsolvente, nella produzione di mwzaadesivi, sigillanti, mwzqpolimeri e mwzgvernici.cite-ref-8[8]

cite-note-11. Scheda del tetraidropirano su mwcqIFA-GESTIS mwcgArchiviato il 16 ottobre 2019 in mwcwInternet Archive.

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cite-note-pubchem-ncbi-nlm-nih-gov-33. ↑ mwgg(mwgwmwhaEN) PubChem, mwhqmwhgTetrahydropyran, su mwhwpubchem.ncbi.nlm.nih.gov. mwiaURL consultato il 1º dicembre 2025.

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cite-note-77. ↑ mwsqArthur F. Kluge, mwsgmwswDiethyl mwta[(2-Tetrahydropyranyloxy)methylmwtq]phosphonate, in mwtgmwtwOrganic Syntheses, n.mwua 64, 1986, p.mwuq 80, mwugDOI:mwuw10.15227/orgsyn.064.0080.

cite-note-88. ↑ mwvw(mwwamwwqEN) mwwgmwwwTetrahydrofuran, su mwxamwxqPubChem. mwxgURL consultato il 29 marzo 2020.

• mwygPirano (chimica)

• mwzaDiossano

Altri progetti

• Wikimedia Commons

• Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su Tetraidropirano

• citerefbritannica-com(EN) tetrahydropyran, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.